Laporan Praktikum Kimia Organik 1 (Keisomeran Geometri “Pengubahan Asam Maleat menjadi Fumarat”)
Himpunan Mahasiswa Pendidikan Kimia
Kamis,09 Mei 2019
LAPORAN PRAKTIKUM
KIMIA ORGANIK I
NAMA : MITA ISTIANA
NIM : A1C117083
DOSEN PENGAMPU :
Dr.Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.
PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA
JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS JAMBI
2019
PERCOBAAN 9
VII.Data Pengamatan
NO
|
PERLAKUAN
|
HASIL
PENGAMATAN
|
1.
|
Menggerus
sampel apel hijau (yang mengandung asam maleat didalamnya)
|
Ekstrak
diambil 20 ml dan warna larutannya coklat
|
2.
|
Dimasukkan
ke labu dasar bulat + HCl
|
Warna
larutan menjadi coklat tua
|
3.
|
Sampel
direfluks selama 10 menit
|
Warna
sampel menghitam dan menggelegak
|
4.
|
Disaring
sebanyak 2 kali penyaringan
|
Warna
endapan menjadi hitam serta warna filtratnya menjadi coklat pekat
|
5.
|
Dijenuhkan
di dalam batu es
|
Bau
filtrate seperti bau caramel dan warna filtratnya berwarna coklat.
|
VIII.Pembahasan
Pada
suatu senyawa organik dapat memiliki satu atau lebih gugus fungsi yang terikat
pada atom karbon berikatan tunggal atau ikatan rangkap. Gugus atau atom yang
terikat pada atom karbon yang berikatan tunggal akan bebas berotasi sepanjang
ikatan tunggal -C-C- sehingga tidak dapat dibedakan orientasi bidang ruang
gugus fungsinya dan sebaliknya suatu gugus atau atom yang terikat pada senyawa
organik yang memiliki ikatan rangkap atau rantai atom karbonnya siklik maka
gugus atau atom tersebut tidak dapat berotasi bebas sehingga orientasi ruang
gugus atau atomnya dapat diidentifikasi sehingga disebut juga dengan isomer
geometri (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/).
Pada praktikum kali ini kami melakukan percobaan
perubahan isomer pada asam maleat menjadi asam fumarat.Perubahan isomer
tersebut dapat berlangsung melalui senyawa antara yang bersifat ion atau
radikal bebas.Pada asam maleat posisi cis yang dapat mengalami isomerisasi menjadi
asam fumarat (posisi trans) yang lebih stabil dengan cara menambahkan HCl dan
kemudian direfluks.Asam fumarat memiliki kelarutan yang lebih rendah dibandingkan
dengan asam maleat sehingga mudah mengkristal selama proses refluks
berlangsung.Prinsip percobaan ini adalah reaksi adisi-eliminasi dimana
memutuskan ikatan π dengan reaksi adisi dan kemudian membentuk kembali dengan
menggunakan reaksi eliminasi.Metode yang digunakan pada percobaan ini yaitu
metode refluks,kristalisasi serta rekristalisasi.
Pada percobaan isomer geometri ini yakni
mengubah asam maleat menjadi asam fumarat kami menggunakan buah apel hijau (dimana
didalam apel hijau terkandung asam maleat di didalamnya) yang diekstrak terlebih
dahulu sebagai bahan utama.Ketika ekstrak apel yang mengandung asam maleat diambil
sebanyak 20 ml yang ekstraknya telah dicampurkan dengan aquades terlebih
dahulu.Aquades ditambahkan berguna sebgai pelarut yang akan mempermudah
terjadinya pembentukan ikatan pada senyawa siklik dari ekstrak maleat serta
terbentuknya karbokation.Asam maleat dan asam fumarat memiliki rumus molekul
yang sama yaitu HOOCCHHCHCOOH tetapi mereka memiliki susunan yang berbeda.Asam
maleat mempunyai struktur cis sedangkan asam fumarat memiliki struktur
trans.Setelah asam maleat diekstrak kemudian ditambahkan dengan HCl yang
berfungsi untuk mengadisi ikatan rangkap C=C pada asam maleat.Reaksi adisi ini
akan menghasilkan ikatan tunggal C-C yang mudah berotasi sehingga terjadi
perubahan letak gugus-gugus yang terikat pada dua atom C tersebut.Molekul ini
dapat mengalami rotasi karena gugus-gugusnya hanya terikat oleeh ikatan sigma
bukan ikatan rangkap (ikatan π) sehingga bentuk keseluruhan sebuah molekul
selalu berubah berkesinambungan.Akibat dari rotasi ini gugus karbonil yang pada
awalnya terletak pada satu sisi (cis) berubah menjadi saling bersebrangan
(isomer trans).Setelah larutan ditambahkan dengan HCl,kemudian larutan
direfluks yang bertujuan untuk mempercepat reaksi pemecahan ikatan π (ikatan
rangkap) menjadi ikatan sigma (ikatan tunggal) karbon-karbon yang membutuhkan energy
tinggi.Sehingga proses refluks diperlukan gina untukk memecahkan ikatan π
(ikatan rangkap) tadi.Setelah reaksi adisi selesai,selanjutnya dilanjutkan
dengan reaksi eliminasi yang bertujuan untuk membentuk kembali ikatan rangkap
karbon-karbon sehingga bisa terbentuk asam fumarat.Setelah proses refluks selesai
yang berlangsung selama 10 menit dimana menghasilkan warna sampel yang
menghitam.Kemudian sampel dijenuhkan didalam batu es,hasil yang kami dapatkan
yaitu bau filtrate seperti bau caramel dan warna filtratnya berwarna coklat.Penjenuhan
ini bertujuan untuk proses kristalisasi,dan setelah terbentuk endapan sampel
disaring agar dapat me isahkan endapan asam fumarat dari larutan sampel tadi.
Titik leleh asam maleat lebih rendah dari
pada asam fumarat.Hal ini menandakan adanya perbedaan sifat fisik antara
senyawa berisomer cis dan trans.Senyawa berisomer cis memilki titik leleh lebih
kecil karena adanya tolakan antara dua gugus karboksilat yang bersebelahan yang
mengakibatkan senyawa ini kurang stabil.Sedangkan senyawa yang berisomer trans
memilki tolakan yang lebih kecil sehingga senyawanya relative stabil.Dengan
demikian titik leleh asam fumarat lebih tinggi dari pada asam maleat.
IX.Pertanyaan
Pasca
- Prinsip apa yang digunakan
pada percobaan keisomeran geometri “Pengubahan asam maleat menjadi asam
fumarat” ini?
- Apa yang menyebabkan titik
leleh asam maleat lebih rendah dibandingkan dengan asam fumarat?
- Apakah tujuan dari
penjenuhan sampel didalam campuran air dengan es batu?
X.Kesimpulan
- Isomer geometri merupakan isomer yang disebabkan oleh perbedaan letak atau gugus didalam ruangan.Isomer geometri sering juga disebut dengan isomer cis-trans.Isomer ini tidak terdapat pada kompleks dengan struktur linear,trigonal planar,atau tetrahedral tetapi umum terdapat pada kompleks planar segiempat dan octahedral.
- Perbedaan antara isomer cis
dan trans yaitu :
· Molekul
dimana dua atom yang sam berada disisi yang sam dari ikatan rangkap dikenal
dengan isomer cis.Molekul dengan dua atom yang sama disisi berlawanan dari
ikatan rangkap dikenal dengan isomer trans.
· Isomer
cis bersifat polar sedangkan isomer trans relative non polar.
· Isomer
cis memiliki titik didih yang lebih tinggi dibandingkan dengan isomer trans.
· Isomer
cis memiliki titik lebur lebur yang lebih rendah sedangkan isomer trans sebaliknya
yaitu memilki titik lebur yang lebih tinggi.
· Molekus
trans dikemas lebih baik dibandingkan dengan molekul cis.
XI.Daftar
Pustaka
Day,R.A,
dan Underwood.1987.Anilisis Kimia Kualitatif.Jakarta:Erlangga.
Fessenden.1997.Kimia
Organik.Jakarta:Erlangga.
Mulyono.2005.Kamus
Kimia.Jakarta:Bumi Aksara.
M.Muchalal.2004.Pengaruh
Stereokimia Molekul Eugenol,Cis-Isoeugenol,dan Trans-Isoeugenol pada Reaksi
Hidrogenasi Katalitik.Indonesian Journal of Chemistry.Vol 4.No 2.
Symsurizal.2019.http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/.Dikutip
tanggal 07 Mei 2019.
XII.Lampiran
XII.Lampiran
Apel hijau (mengandung asam maleat) yg akan diambil ekstraknya
Proses refluks selama 10 menit
Penyaringan pertama sampel setelah di refluks
Penyaringan kedua terhadap sampel setelah direfluks