Laporan Praktikum Kimia Organik 1 (Keisomeran Geometri “Pengubahan Asam Maleat menjadi Fumarat”)

Himpunan Mahasiswa Pendidikan Kimia

uy8w69s8yiksgsjatj7ust7uqts6uwtshajgsvhj, 22 Februari 2019Jumat, 22 Februari 2019

ye8hwidiuhuwdssfffagsjskbkjhkJumat, 22 Februari 2019

LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

Jumat, 22 Februari 2019

LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK 

Kamis,09 Mei 2019

LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

NAMA    : MITA ISTIANA
NIM       : A1C117083

DOSEN PENGAMPU :

Dr.Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAN 9

VII.Data Pengamatan

NO	PERLAKUAN	HASIL PENGAMATAN
1.	Menggerus sampel apel hijau (yang mengandung asam maleat didalamnya)	Ekstrak diambil 20 ml dan warna larutannya coklat
2.	Dimasukkan ke labu dasar bulat + HCl	Warna larutan menjadi coklat tua
3.	Sampel direfluks selama 10 menit	Warna sampel menghitam dan menggelegak
4.	Disaring sebanyak 2 kali penyaringan	Warna endapan menjadi hitam serta warna filtratnya menjadi coklat pekat
5.	Dijenuhkan di dalam batu es	Bau filtrate seperti bau caramel dan warna filtratnya berwarna coklat.

VIII.Pembahasan

  Pada suatu senyawa organik dapat memiliki satu atau lebih gugus fungsi yang terikat pada atom karbon berikatan tunggal atau ikatan rangkap. Gugus atau atom yang terikat pada atom karbon yang berikatan tunggal akan bebas berotasi sepanjang ikatan tunggal -C-C- sehingga tidak dapat dibedakan orientasi bidang ruang gugus fungsinya dan sebaliknya suatu gugus atau atom yang terikat pada senyawa organik yang memiliki ikatan rangkap atau rantai atom karbonnya siklik maka gugus atau atom tersebut tidak dapat berotasi bebas sehingga orientasi ruang gugus atau atomnya dapat diidentifikasi sehingga disebut juga dengan  isomer geometri (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/).

  Pada praktikum kali ini kami melakukan percobaan perubahan isomer pada asam maleat menjadi asam fumarat.Perubahan isomer tersebut dapat berlangsung melalui senyawa antara yang bersifat ion atau radikal bebas.Pada asam maleat posisi cis yang dapat mengalami isomerisasi menjadi asam fumarat (posisi trans) yang lebih stabil dengan cara menambahkan HCl dan kemudian direfluks.Asam fumarat memiliki kelarutan yang lebih rendah dibandingkan dengan asam maleat sehingga mudah mengkristal selama proses refluks berlangsung.Prinsip percobaan ini adalah reaksi adisi-eliminasi dimana memutuskan ikatan π dengan reaksi adisi dan kemudian membentuk kembali dengan menggunakan reaksi eliminasi.Metode yang digunakan pada percobaan ini yaitu metode refluks,kristalisasi serta rekristalisasi.

  Pada percobaan isomer geometri ini yakni mengubah asam maleat menjadi asam fumarat kami menggunakan buah apel hijau (dimana didalam apel hijau terkandung asam maleat di didalamnya) yang diekstrak terlebih dahulu sebagai bahan utama.Ketika ekstrak apel yang mengandung asam maleat diambil sebanyak 20 ml yang ekstraknya telah dicampurkan dengan aquades terlebih dahulu.Aquades ditambahkan berguna sebgai pelarut yang akan mempermudah terjadinya pembentukan ikatan pada senyawa siklik dari ekstrak maleat serta terbentuknya karbokation.Asam maleat dan asam fumarat memiliki rumus molekul yang sama yaitu HOOCCHHCHCOOH tetapi mereka memiliki susunan yang berbeda.Asam maleat mempunyai struktur cis sedangkan asam fumarat memiliki struktur trans.Setelah asam maleat diekstrak kemudian ditambahkan dengan HCl yang berfungsi untuk mengadisi ikatan rangkap C=C pada asam maleat.Reaksi adisi ini akan menghasilkan ikatan tunggal C-C yang mudah berotasi sehingga terjadi perubahan letak gugus-gugus yang terikat pada dua atom C tersebut.Molekul ini dapat mengalami rotasi karena gugus-gugusnya hanya terikat oleeh ikatan sigma bukan ikatan rangkap (ikatan π) sehingga bentuk keseluruhan sebuah molekul selalu berubah berkesinambungan.Akibat dari rotasi ini gugus karbonil yang pada awalnya terletak pada satu sisi (cis) berubah menjadi saling bersebrangan (isomer trans).Setelah larutan ditambahkan dengan HCl,kemudian larutan direfluks yang bertujuan untuk mempercepat reaksi pemecahan ikatan π (ikatan rangkap) menjadi ikatan sigma (ikatan tunggal) karbon-karbon yang membutuhkan energy tinggi.Sehingga proses refluks diperlukan gina untukk memecahkan ikatan π (ikatan rangkap) tadi.Setelah reaksi adisi selesai,selanjutnya dilanjutkan dengan reaksi eliminasi yang bertujuan untuk membentuk kembali ikatan rangkap karbon-karbon sehingga bisa terbentuk asam fumarat.Setelah proses refluks selesai yang berlangsung selama 10 menit dimana menghasilkan warna sampel yang menghitam.Kemudian sampel dijenuhkan didalam batu es,hasil yang kami dapatkan yaitu bau filtrate seperti bau caramel dan warna filtratnya berwarna coklat.Penjenuhan ini bertujuan untuk proses kristalisasi,dan setelah terbentuk endapan sampel disaring agar dapat me isahkan endapan asam fumarat dari larutan sampel tadi.

  Titik leleh asam maleat lebih rendah dari pada asam fumarat.Hal ini menandakan adanya perbedaan sifat fisik antara senyawa berisomer cis dan trans.Senyawa berisomer cis memilki titik leleh lebih kecil karena adanya tolakan antara dua gugus karboksilat yang bersebelahan yang mengakibatkan senyawa ini kurang stabil.Sedangkan senyawa yang berisomer trans memilki tolakan yang lebih kecil sehingga senyawanya relative stabil.Dengan demikian titik leleh asam fumarat lebih tinggi dari pada asam maleat.

IX.Pertanyaan Pasca

1. Prinsip apa yang digunakan pada percobaan keisomeran geometri “Pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat” ini?
2. Apa yang menyebabkan titik leleh asam maleat lebih rendah dibandingkan dengan asam fumarat?
3. Apakah tujuan dari penjenuhan sampel didalam campuran air dengan es batu?

X.Kesimpulan

1. Isomer geometri merupakan isomer yang disebabkan oleh perbedaan letak atau gugus didalam ruangan.Isomer geometri sering juga disebut dengan isomer cis-trans.Isomer ini tidak terdapat pada kompleks dengan struktur linear,trigonal planar,atau tetrahedral tetapi umum terdapat pada kompleks planar segiempat dan octahedral.
2. Perbedaan antara isomer cis dan trans yaitu :

·    Molekul dimana dua atom yang sam berada disisi yang sam dari ikatan rangkap dikenal dengan isomer cis.Molekul dengan dua atom yang sama disisi berlawanan dari ikatan rangkap dikenal dengan isomer trans.

·     Isomer cis bersifat polar sedangkan isomer trans relative non polar.

·     Isomer cis memiliki titik didih yang lebih tinggi dibandingkan dengan isomer trans.

·    Isomer cis memiliki titik lebur lebur yang lebih rendah sedangkan isomer trans sebaliknya yaitu memilki titik lebur yang lebih tinggi.

·     Molekus trans dikemas lebih baik dibandingkan dengan molekul cis.

XI.Daftar Pustaka

Day,R.A, dan Underwood.1987.Anilisis Kimia Kualitatif.Jakarta:Erlangga.

Fessenden.1997.Kimia Organik.Jakarta:Erlangga.

Mulyono.2005.Kamus Kimia.Jakarta:Bumi Aksara.

M.Muchalal.2004.Pengaruh Stereokimia Molekul Eugenol,Cis-Isoeugenol,dan Trans-Isoeugenol pada Reaksi Hidrogenasi Katalitik.Indonesian Journal of Chemistry.Vol 4.No 2.

Symsurizal.2019.http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/.Dikutip tanggal 07 Mei 2019.

XII.Lampiran

Apel hijau (mengandung asam maleat) yg akan diambil ekstraknya

Proses refluks selama 10 menit

Penyaringan pertama sampel setelah di refluks

Penyaringan kedua terhadap sampel setelah direfluks