Keragaman dan Keunikan Struktur Alkaloid

      
    Alkaloid adalah sebuah golongan senyawa basa bernitrogen yang kebanyakan heterosiklik dan terdapat di tetumbuhan (tetapi ini tidak mengecualikan senyawa yang berasal dari hewan). Alkaloid biasanya diklasifikasikan menurut kesamaan sumber asal molekulnya dimana didasari dengan metabolisme pathway (metabolic pathway) yang akan dipakai untuk membentuk molekul itu. Kalau biosintesis dari sebuah alkaloid tidak diketahui, alkaloid digolongkan menurut nama senyawanya, termasuk nama senyawa yang tidak mengandung nitrogen (karena struktur molekulnya terdapat dalam produk akhir. sebagai contoh: alkaloid opium kadang disebut "phenanthrenes"), atau menurut nama tumbuhan atau binatang di mana senyawa itu diisolasi. Jika setelah alkaloid itu dikaji, penggolongan sebuah alkaloid diubah menurut hasil pengkajian itu, biasanya mengambil nama amine penting-secara-biologi yang mencolok dalam proses sintesisnya.

Istilah "alkaloid" (berarti "mirip alkali", karena dianggap bersifat basa) pertama kali dipakai oleh Carl Friedrich Wilhelm Meissner (1819), seorang apoteker dari Halle (Jerman) untuk menyebut berbagai senyawa yang diperoleh dari ekstraksi tumbuhan yang bersifat basa (pada waktu itu sudah dikenal, misalnya, morfina, striknina, serta solanina). Hingga sekarang dikenal sekitar 10.000 senyawa yang tergolong alkaloid dengan struktur sangat beragam, sehingga hingga sekarang tidak ada batasan yang jelas untuknya.

Penggolongan Alkoloid :

1.      Alkaloid sesungguhnya(True Alkaloid)

Bersifat basa (kecuali kolkhisin dan asam aristolokhat),toksik,lazim mengandung Nitrogen dalam cincin heterosiklik (kecuali kolkhisin dan asam aristolokhat),diturunkan dari asam amino dan terdapat dalam bentuk garam dengan asam organik.Contoh : atropin, morfin.

2.      Alkaloid Sederhana (Protoalkaloid)

Merupakan amin yang relatif sederhana di mana nitrogen dan asam amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik, bersifat basa, dan diperoleh berdasarkan biosintesis dari asam amino.Contohnya : meskalin(kaktus), ephedrin, N,N-dimetiltriptamin.

3.      Alkaloid semu (Pseudoalkaloid)

Tidak diturunkan dari prekursor asam amino, misal alkaloid terpen (aconitin : alkaloid diterpen), alkaloid dari jalur metabolisme asetat (coniin), dan sifat kebasaan rendah. Contoh : Alkaloid steroidal (contoh konessiin) dan purin (kaffein).

Berdasarkan atom nitrogen alkaloid dapat dibedakan menjadi :

1.      Alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklik

a.       Alkaloid Piridin

    Piperidin mempunyai satu cincin karbon, mengandung 1 atom nitrogen.Contohnya  Conium maculatum (Fam. Apiaceae) dan Nicootiana tabacum (Fam. Solanaceae).

b.      Alkaloid Tropan

     Mengandung satu atom nitrogen dengan gugus metil (N-CH3), dan mempengaruhi sistem saraf pusat termasuk yang ada pada otak maupun sumsum tulang belakang. Contohnya Atropa belladona(Fam. Solanaceae), Hyoscyamus niger dan Kokain dari Erythroxylum coca (Fam. Erythroxylaceae).

c.       Alkaloid Quinnolin

  Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen. Contohnya Cinchona ledgeriana(Fam.Rubiaceae) dan Quinin yang toxic terhadap Plasmodium vivax.

d.      Alkaloid Isoquinolin

    Mempunyai 2 cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Contohnya Cytisus scoparius(Fam. Fabaceae).

e.       Alkaloid Indol

     Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cincin indol. Contohnya Ergine dan psilocybin, Reserpin dari Rauwolfia serpentine, Vinblastin dan vinkristin dari Catharanthus roseus(Fam. Apocynaceae).

f.       Alkaloid Imidazol

    Berupa  cincin karbon mengandung 2 atom nitrogen. Contohnya Jaborandi paragua(Fam. Rutaceae).

g.      Alkaloid Lupinan

      Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom N. Contohnya Lunpinus luteus(Fam. Leguminoceae).

h.      Alkaloid Steroid

     Mengandung 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen dan 1 rangka steroid yang mengandung 4 cincin karbon. Contohnya Zigadenus venenosus(Fam. Solananceae).

i.        Alkaloid Purin

     Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom nitrogen. Contohnya Coffea arabica(Fam. Rubiaceae), Teh/ Camellia sinensis (Fam. Theaceae), Cola nitida(Fam. Sterculiaceae), dan Theobroma cacao.

2. Alkaloid tanpa atom nitrogen yang heterosiklik 

     a. Alkaloid Efedrin (Alkaloid amine)

Mengandung 1 atau lebih cincin karbon dengan atom nitrogen pada salah satu atom karbon pada rantai samping. Contohnya Mescalin dari Lophophora williamsii, Ephedra sinica.

       b.  Alkaloid Amina

Golongan ini tidak mengandung N heterosiklik, turunan sederhana dari feniletilamin dan asam amino fenilalanin atau tirosin-Ephedra sinica(Fam. Gnetaceae).

       c.  Alkaloid Capsaicin

Dari chile peppers, genus Capsicum, yaitu : Capsicum pubescens, Capsicum boccatum, Capsicum annuum, Capsicum frutescens, Capsicum chinense.

 

Alkaloid dihasilkan oleh banyak organisme, mulai dari bakteria, fungi (jamur), tumbuhan, dan hewan. Ekstraksi secara kasar biasanya dengan mudah dapat dilakukan melalui teknik ekstraksi asam-basa. Rasa pahit atau getir yang dirasakan lidah dapat disebabkan oleh alkaloid. Salah satu contoh tanaman alkoloid adalah pepaya yang merupakan penghasil papaine.

Permasalahan :
1. Seperti yg kita ketahui bahwa senyawa alkoloid itu mempunyai atom N,H dan C.Atom nitrogen pada senyawa alkaloid selalu jumlahnya lebih dari satu atom nitrogen. Menurut pendapat anda mengapa senyawa alkaloid ini memiliki atom nitrogen lebih dari satu?
2. Alkaloid terdapat ditumbuhan dan hewan. Menurut anda pada hewan apa saja yg mempunyai senyawa alkolid tersebut? Dan Apakah alkaloid pada hewan tersebut dapat bermanfaat bagi dirinya sendiri ataukah juga dapat dimanfaatkan oleh makhluk hidup lainnya?
3.Menurut pendapat anda mengapa alkaloid digolongkan ke dalam metabolit sekunder? Apakah ia tidak berfungsi sebagai membantu dalam pertumbuhan pada Suatu makhluk hidup? Padahal kita tahu bahwa alkaloid ini banyak sekali terdapat pada tumbuhan.