Jurnal Praktikum Kimia Organik 1 (Keisomeran Geometri “Pengubahan Asam Maleat menjadi Fumarat”)

Himpunan Mahasiswa Pendidikan Kimia

uy8w69s8yiksgsjatj7ust7uqts6uwtshajgsvhj, 22 Februari 2019Jumat, 22 Februari 2019

ye8hwidiuhuwdssfffagsjskbkjhkJumat, 22 Februari 2019

LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

Jumat, 22 Februari 2019

LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK 

Jum'at,26 April 2019

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

NAMA    : MITA ISTIANA
NIM       : A1C117083

DOSEN PENGAMPU :

Dr.Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAN 9

I.Judul                         : Keisomeran Geometri “Pengubahan Asam Maleat menjadi Fumarat”

II.Hari/Tanggal           : Jum’at/26 April 2019

III.Tujuan

  Adapun tujuan dari praktikum ini adalah :

1.      Dapat mengetahui azaz dasar keisomeran ruang khususnya isomer geometri.

2.      Dapat mengetahui perbedaan konfigurasi cis dan trans secara kimia.

IV.Landasan Teori

  Pada suatu senyawa organik dapat memiliki satu atau lebih gugus fungsi yang terikat pada atom karbon berikatan tunggal atau ikatan rangkap. Gugus atau atom yang terikat pada atom karbon yang berikatan tunggal akan bebas berotasi sepanjang ikatan tunggal -C-C- sehingga tidak dapat dibedakan orientasi bidang ruang gugus fungsinya dan sebaliknya suatu gugus atau atom yang terikat pada senyawa organik yang memiliki ikatan rangkap atau rantai atom karbonnya siklik maka gugus atau atom tersebut tidak dapat berotasi bebas sehingga orientasi ruang gugus atau atomnya dapat diidentifikasi sehingga disebut juga dengan  isomer geometri (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/).

  Dalam ilmu kimia, isomer ialah molekul-molekul dengan rumus kimia yang sama (dan sering dengan jenis ikatan yang sama) namun memiliki susunan atom yang berbeda. (dapat diibaratkan sebagai sebuahanagram). Kebanyakan isomer memiliki sifat kimia yang mirip satu sama lain. Juga terdapat istilah isomer nuklir, yaitu inti-inti atom yang memilikitingkat eksitasi yang berbeda. Contoh sederhana dari suatu  isomer adalah C3H8O. Terdapat 3 isomer dengan rumus kimia tersebut, yaitu 2 molekul alkohol dan sebuah molekul eter. Dua molekul alkohol yaitu 1-propanol (n-propil alkohol, I), dan  2-propanol (isopropil alkohol, II). Pada moleku lI, atom oksigen terikat pada karbon ujung, sedangkan pada molekul II atom oksigen terikat pada karbon kedua (tengah). Kedua alkohol tersebut memiliki sifat kimia yang mirip. Sedangkan isomer ketiga, metil etil eter,memiliki perbedaan sifat yang signifikan terhadap dua molekul sebelumnya. Senyawa ini bukan sebuah alkohol, tetapi sebuah eter,dimana atom oksigen terikat pada dua atom karbon, bukan satu karbon dan satu  hidrogen seperti halnya alkohol. Eter tidak memiliki gugus hidroksil (Underwood, 1987).

  Dua gugus yang terletak pada satu sisi ikatan pi disebut cis (latin,“pada sisi yang sama”). Gugus-gugus yang terletak pada sisi yang berlawanan disebut trans (latin, “bersebrangan”) . Pasangan isomer ini termasuk dalam kategori umum  stereoisomer; senyawa berlainan mempunyai struktur yang sama, berbeda hanya dalam penataan atom-atom dalam ruangan.3 isomer geometri (juga disebut isomer cis-trans) ; stereoisomer-stereoisomer yang berbeda karena gugus-gugus berada pada satu sisi atau pada sisi-sisi yang berlawanan  terhadap letak ketegaran molekul (Fessenden, 1997).

  Tipe isomer ruang dimana 2 senyawa berbeda dalam  hal kedudukan relatif 2 gugus terikat disekitar ikatan rangkapnya. Sebagai contoh  adalah  asam  fumarat dan  asam  maleat. Pada asam fumarat, kedua gugusnya yaitu gugus – COOH dan gugus  – H terletak pada sisi ikatan rangkap yang sama (disebut bentuk cis) sementara pada asam  maleat kedua gugus tersebut terletak pada sisi ikatan rangkap yang berlawanan (disebut bentuk trans). Isomer geometris disebut juga isomer Cis-trans.Contoh lainnya adalah senyawa 1,2-dikloroetena (Mulyono, 2005).

  Sebagian alkena mempunyai isomer geometri cis-trans yang merupakan tipe dari diastereoisomer. Isomer cis bukan bayangan cermin isomer trans. Isomer cis-trans didefinisikan sebagai pengaturan letak substituent-substituen  pada suatu bidang acuan. Apabila gugus-gugus terletak sebidang maka disebut cis, sedangkan apabila gugus-gugus terletak berseberangan disebut trans. Isomer cis memiliki sifat-sifat fisik yang berbeda dengan isomer trans. Perbedaan yang paling mudah diukur dan dengan jelas membedakan sifat-sifat keduanya adalah : momen dipol, titik didih, densitas, indeks bias, spektra UVvis, spektra vibrasi (IR-Raman), spektra NMR dan spektra massa. Pada reaksi hidrogenasi katalitik diasumsikan molekul alkena teradsorbsi secara horizontal ke bidang reaksi diikuti terbentuknya kompleks π dengan situs aktif, atau putusnya ikatan π diikuti terbentuknya dua ikatan σ dengan situs aktif. Atom-atom hidrogen teradsorbsi kemudian menyerang naik dari permukaan ke sisi teradsorbsi dari ikatan rangkap ( Muchalal,2004).

V.Alat dan Bahan

 5.1.Alat

·    Erlenmeyer 125 ml

·    Pembakar Bunsen

·    Corong Buchner

·    Labu Bulat 400 ml

·    Alat Penentu Titik Leleh

·    Kertas Saring

·    Kondensor Refluks

5.2.Bahan

·      Anhidrida Maleat

·      HCl pekat

VI.Prosedur Kerja

   Didihkan 20ml air suling didalam Erlenmeyer 125ml dan tambahkan 15 gr anhidrida maleat. Anhidrida ini mula-mula akan melebur (153˚C), kemudian bereaksi dengan air menghasilkan asam maleat yang sangat larut dalam air panas (400gr/100ml air panas) bahkan mudah larut dalam air dingin (79gr/100ml) pada 25˚C. Setelah larutan menjadi jernih, dinginkan labu dibawah pancaran air kran sampai sejumlah maksimum asam maleat mengkristal dari larutan. Kumpulkan asam maleat diatas corong Buchner, keringkan dan tentukan titik lelehnya. Jangan dibuang filtrate yang mengandung banyak maleat terlarut.

   Pindahkan larutan filtrat ke dalam labu bunddar 100ml, tambahkan 15ml HCl pekat dan refluks perlahan-lahan selama 10 menit. Kristal asam fumarat akan segera mengendap dari larutan (kelarutannya dalam air 9,8 gr/100 ml pada 100 dan 0,7 gr/100ml pada 25˚C). Dinginkan larutan pada suhu kamar, kumpulkan asam fumarat dalam corong Buchner dan rekristalisasi dalam air (kira-kira 12 ml per gr asam). Tentukan titik lelehnya dengan menggunakan melting blok logam.

Video terkait praktikum ini : https://www.youtube.com/watch?v=Jz33rBxxsqU

Pertanyaan :

1.      Mengapa senyawa alkuna tidak memiliki isomer geometri? jelaskan!

2.      Sebutkan macam-macam dari isomer?

3.      Senyawa alkana yang paling rendah yang dapat memiliki isomer adalah ?