Keragaman dan Keunikan Struktur Terpenoid 
Asal usul Terpenoid dan senyawa Terpenoid

Pada mulanya, para ahli kimia mengajukan hipotesa bahwa sintesa terpenoid in vivo dalam jaringan organism melibatkan secara langsung senyawa isoprene. Hipotesa ini didukung oleh penemuan bahwa (+) atau (-) limonene dan (+) – limonene (disebut juga dipenten) pada pirolisa dapat menghasilkan isoprene. Begitu pula dua unit isoprene pada pemanasan dapat menghasilkan dipenten melalui reaksi Diels-Alder.

Monoterpen:

                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                

Seskuiterpen    :

Diterpen          :

Politerpen :

Terpenoid tidak teratur :

Terpenoid terdiri atas beberapa macam senyawa, mulai dari komponen minyak atsiri, yaitu monoterpena dan sesquiterepena yg mudah menguap (C10 dan C15), diterpena menguap, yaitu triterpenoid dan sterol (C30), serta pigmen karotenoid (C40). Masing-masing golongan terpenoid itu penting, baik dalam pertumbuhan dan metabolisme maupun pada ekologi tumbuhan. Terpenoid merupakan unit isoprena (C5H8). Terpenoid berstruktur siklik yang nisbi rumit, kebanyakan berupa alcohol, aldehid atau atom karboksilat. Mereka berupa senyawa berwarna, berbentuk kristal, seringkali bertitik leleh tinggi dan aktif optic yang umumnya sukar dicirikan karena tak ada kereaktifan kimianya.

Terpenoid merupakan komponen-komponen tumbuhan yang mempunyai bau dan dapat diisolasi dari bahan nabati dengan penyulingan disebut sebagai minyak atsiri. Minyak atsiri yang awalnya berasal dari bunga pada awalnya dikenal dari penentuan struktur secara sederhana yaitu dengan perbandingan atom hidrogen dan atom karbon dari suatu senyawa terpenoid yaitu 8:5 dan dengan perbandingan tersebut dapat dikatakan bahwa senyawa tersebut adalah golongan terpenoid.Monoterpen-monoterpen dan seskuiterpen adalah komponen utama dari minyak menguap atau minyak atsiri. Minyak menguap ini diperoleh dari daun atau jaringan-jaringan tertentu dari tumbuh-tumbuhan atau pohon-pohonan.

Secara umum terpenoid terdiri dari unsur-unsur C dan H dengan rumus molekul umum (C₅H₈)_n.

Klasifikasi biasanya tergantung pada nilai n.

Nama	Rumus	Sumber
Monoterpen	C10H16	Minyak Atsiri
Seskuiterpen	C15H24	Minyak Atsiri
Diterpen	C20H32	Resin Pinus
Triterpen	C30H48	Saponin, Damar
Tetraterpen	C40H64	Pigmen, Karoten
Politerpen	(C5H8)n  n  8	Karet Alam

Nama	Sumber	Contoh Senyawa	Nama Tumbuhan
Monoterpenoid	Minyak Atsiri	Champor	Kamfer (Cinnamomum camphora)
		Sineol	Kayu putih (Melaleuca leucadendron)
		Thymol	Thymus  (Thymus vulgaris)
Sesquiterpenoid	Minyak Atsiri	Artemisinin	Bunga Artemisia (Artemisia annua)
		Chamomil	Bunga Matricia (Matricia recutita)
		Feverfew	Daun Tanaman Feverfew (Tanacetum parthenium)
		Valerian	Bungan Valerian (Valeriana officinalis)
Diterpenoid	Resin Pinus	Ginkgo	Tanaman Ginkgo (Ginkgo biloba)
		Taxol	Tanaman Taxus (Taxus brevifolia)
Triterpenoid	Cucurbitacins	Cucurbitacins	Tanaman Labu (Cucurbita foetidissima)
Tetraterpenoid	Pigmen Karoten	karotenoid	Wortel (Daucus carota)
Politerpenoid	Karet Alam	Karet Alam	Karet (Ficus elastica)

Dari rumus di atas sebagian besar terpenoid mengandung atom karbon yang jumlahnya merupakan kelipatan lima. Penyelidikan selanjutnya menunjukan pula bahwa sebagian besar terpenoid mempunyai kerangka karbon yang dibangun oleh dua atau lebih unit C₅ yang disebut unit isopren. Unit C₅ ini dinamakan demikian karena kerangka karbonnya seperti senyawa isopren. Wallach (1887) mengatakan bahwa struktur rangka terpenoid  dibangun oleh dua atau lebih molekul isopren. Pendapat ini dikenal dengan “hukum isopren”. Ingold (1925) mengatakan pula bahwa isopren unit yang terdapat di alam  masing-masing bergabung dengan ikatan “head to tail” yang bahagian ujung suatu molekul berikatan dengan bagian kepala molekul isopren lainnya.    

Proses bembentukan terpenoid dapat terjadi melalui jalur biosintesis terpenoidJalur biosintesis merupakan urutan pembentukan suatu metabolit dari molekul yang paling sederhana hingga molekul yang paling kompleks. Misalnya pembentukan metabolit sekunder yang diproduksi melalui jalur biosintesis yang panjang yang melibatkan banyak enzim. Selain itu, jalur biosintesis metabolit sekunder dapat terdiri dari berbagai jalur, mulai dari yang sederhana sampai dengan jalur yang rumit. Keragaman biosintesis metabolit sekunder tergantung dari golongan senyawa yang bersangkutan. Jalur yang biasanya dilalui dalam pembentukan metabolit sekunder ada tiga jalur, yaitu jalur asam asetat, jalur asam sikimat, dan jalur asam mevalonat.

Modifikasi dapat dilakukan dengan cara:

1.      Blocking suatu jalur untuk mengoptimalkan jalur yang lain, misalnya:

2.      Penghambatan jalur asetat-mevalonat pada pembentukan isoprene dapat meningkatkan produksi isoprene pada jalur triosa-piruvat. 

3.      Penambahan enzim, precursor, senyawa intermediet, atau substrat ( aktivasi enzim )
Penambahan zat-zat tersebut pada step biosintesis yang tepat dapat meningkatkan produksimetabolit.

Kegunaan Terpenoid

Kegunaan terpenoid bagi tumbuhan antara lain :

1.       Fitoaleksin

Fitoaleksin adalah suatu senyawa anti-mikrobial yang dibiosintesis (dibuat) dan diakumulasikan oleh tanaman setelah terjadi infeksi dari mikroorganisme patogen atau terpapar senyawa kimia tertentu dan radiasi dengan sinar UV.

2.    Insect antifectan, repellant

3.    Pertahanan tubuh dari herbifora

4.    Feromon Hormon tumbuhan.

Feromon adalah sejenis zat kimia yang berfungsi untuk merangsang dan memiliki daya  pikat    seks pada hewan jantan maupun betina.

Permasalahan :

1.     Mengapa terpenoid dihasilkan pula oleh sejumlah hewan, terutama serangga dan beberapa hewan laut padahal kebanyakan senyawa ini terkandung di dalam tumbuh-tumbuhan?

2.      Bagaimana agar kita dapat memperoleh kemurnian yang baik dalam pembuatan  minyak atsiri?

3.      Reaksi apa yang memungkinkan akan terjadi saat isolasi senyawa terpenoid pada minyak astiri ?