Keanekaragaman Struktur Kimia Steroid
 

Pada pembahasan kali ini kita akan membahas tentang keanekaragaman dari struktur steroid. Terlebih dahulu kita harus mengetahui bahwa steroid merupakan senyawa organik lemak sterol yang tidak terhidrolisis dimana ia didapat dari hasil reaksi penurunan dari terpena atau skualena. Steroid merupakan kelompok senyawa yang penting dengan struktur dasar sterana jenuh (1,2-cyclopentanoperhydrophenanthrene) dengan 17 atom karbon dan 4 cincin. Beberapa senyawa yang termasuk turunan steroid, yaitu kolesterol, ergosterol, progesteron, dan estrogen. Pada umunya steroid berfungsi sebagai hormon. Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin.

Beberapa steroid bersifat anabolik, antara lain testosteron, metandienon, nandrolon dekanoat, 4-androstena-3 17-dion. Steroid anabolik dapat mengakibatkan sejumlah efek samping yang berbahaya, seperti menurunkan rasio lipoprotein densitas tinggi, yang berguna bagi jantung, menurunkan rasio lipoprotein densitas rendah, stimulasi tumor prostat, kelainan koagulasi dan gangguan hati, kebotakan, menebalnya rambut, tumbuhnya jerawat dan timbulnya payudara pada pria. Secara fisiologi, steroid anabolik dapat membuat seseorang menjadi agresif.

Steroid dapat diklasifikasikan berdasarkan komposisi kimianya. Contoh klasifikasi ini meliputi:

Kelas	Contoh	Jumlah atom karbon
Cholestanes	Kolesterol	27
Cholanes	Asam kolat	24
Pregnanes	Progesteron	21
Androstan	Testosteron	19
Estranes	Estradiol	18

1.      Cholentanes

Cholestane adalah biomarker hewan C-27 jenuh yang sering ditemukan dalam deposit minyak bumi. Ini adalah produk diagenetik dari kolesterol , yang merupakan molekul organik yang dibuat terutama oleh hewan dan membentuk ~ 30% dari membran sel hewan. Kolesterol bertanggung jawab atas kekakuan membran dan fluiditas, serta transportasi intraseluler , pensinyalan sel dan konduksi saraf . Pada manusia, ini juga merupakan prekursor untuk hormon (yaitu, estrogen , testosteron ). Ini disintesis melalui squalene dan secara alami mengasumsikan orientasi stereokimia spesifik (3β-ol, 5α (H), 14α (H), 17α (H), 20R). Orientasi stereokimia ini biasanya dipertahankan sepanjang proses diagenetika, tetapi kolestana dapat ditemukan dalam rekaman fosil dengan banyak konfigurasi stereokimia.

Struktur dari Cholentanes sebagai berikut :

2.      Cholanes

Cholane adalah triterpen yang dapat eksis sebagai salah satu dari dua stereoisomer , 5α-cholane dan 5β-cholane. Senyawa ini sendiri tidak memiliki kegunaan yang diketahui namun, berbagai analog yang difungsikan diproduksi oleh tumbuhan dan hewan, biasanya dalam bentuk sterol , steroid , dan asam empedu (misalnya asam kolat ).

Struktur dari Cholanes yaitu :

3.      Pregnane

Pregnane , juga dikenal sebagai 17β-ethylandrostane atau sebagai 10β, 13β-dimethyl-17β-ethylgonane , adalah steroid C21 dan, secara tidak langsung, adalah induk dari progesteron . Ini adalah hidrokarbon induk untuk dua seri steroid yang berasal dari 5α-kehamilan (awalnya allopregnane ) dan 5β-kehamilan (17β-etil etiocholane ). Ia memiliki inti gonane.

Struktur dari pregnane sebagai berikut :

4.      Androstane

Androstane adalah steroid C19 dengan inti gonane . Androstane dapat eksis sebagai salah satu dari dua isomer , yang dikenal sebagai 5a-androstane dan 5β-androstane.

Struktur dari androstane sebagai berikut :

5.      Estrene

Estrene adalah turunan estrane yang mengandung ikatan rangkap , dengan contohnya adalah nandrolone . Estratrien (estrins) adalah turunan estrane yang mengandung tiga ikatan rangkap , misalnya estrin ( estra -1,3,5 -triene). Hormon estrogen steroid estradiol , estrone , dan estriol adalah estra-1,3,5-trienes.

Struktur dari estrene adalah :

Permasalahan :
1. Menurut pendapat anda mengapa perbedaan jumlah atom C pada kelas steroid akan menyebabkan struktur yang dihasilkan berbeda? Apakah jika jumlah atom C nya sama antara kelas satu dengan kelas steroid yang lain akan menghasilkan sturktur yang sama atau tidak?
2. Seperti yang telah diketahui bahwa steroid banyak macam strukturnya, menurut pendapat anda mengapa hal tersebut dapat terjadi ?
3.  Menurut anda dari beberapa jenis struktur steroid, jenis mana saja yang dapat membentuk isomernya? Apakah semua jenis steroid mempunyai isomernya seperti pada androstene yang mempunyai dua isomer yaitu 5a-androstane dan 5β-androstane?