Jurnal Praktikum Kimia Organik 1 (Keisomeran Geometri “Pengubahan Asam Maleat menjadi Fumarat”)
Himpunan Mahasiswa Pendidikan Kimia
Jum'at,26 April 2019
JURNAL PRAKTIKUM
KIMIA ORGANIK I
NAMA : MITA ISTIANA
NIM : A1C117083
DOSEN PENGAMPU :
Dr.Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.
PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA
JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS JAMBI
2019
PERCOBAAN 9
I.Judul : Keisomeran Geometri “Pengubahan
Asam Maleat menjadi Fumarat”
II.Hari/Tanggal : Jum’at/26 April 2019
III.Tujuan
Adapun tujuan dari praktikum ini adalah :
1. Dapat mengetahui azaz dasar keisomeran ruang
khususnya isomer geometri.
2. Dapat mengetahui perbedaan konfigurasi cis dan trans
secara kimia.
IV.Landasan
Teori
Pada suatu senyawa organik dapat memiliki
satu atau lebih gugus fungsi yang terikat pada atom karbon berikatan tunggal
atau ikatan rangkap. Gugus atau atom yang terikat pada atom karbon yang
berikatan tunggal akan bebas berotasi sepanjang ikatan tunggal -C-C- sehingga
tidak dapat dibedakan orientasi bidang ruang gugus fungsinya dan sebaliknya
suatu gugus atau atom yang terikat pada senyawa organik yang memiliki ikatan
rangkap atau rantai atom karbonnya siklik maka gugus atau atom tersebut tidak
dapat berotasi bebas sehingga orientasi ruang gugus atau atomnya dapat
diidentifikasi sehingga disebut juga dengan isomer geometri
(http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/).
Dalam ilmu kimia, isomer ialah
molekul-molekul dengan rumus kimia yang sama (dan sering dengan jenis ikatan
yang sama) namun memiliki susunan atom yang berbeda. (dapat diibaratkan sebagai
sebuahanagram). Kebanyakan isomer memiliki sifat kimia yang mirip satu sama lain.
Juga terdapat istilah isomer nuklir, yaitu inti-inti atom yang memilikitingkat
eksitasi yang berbeda. Contoh sederhana dari suatu isomer adalah C3H8O. Terdapat 3 isomer dengan
rumus kimia tersebut, yaitu 2 molekul alkohol dan sebuah molekul eter. Dua
molekul alkohol yaitu 1-propanol (n-propil alkohol, I), dan 2-propanol (isopropil alkohol, II). Pada
moleku lI, atom oksigen terikat pada karbon ujung, sedangkan pada molekul II atom
oksigen terikat pada karbon kedua (tengah). Kedua alkohol tersebut memiliki
sifat kimia yang mirip. Sedangkan isomer ketiga, metil etil eter,memiliki
perbedaan sifat yang signifikan terhadap dua molekul sebelumnya. Senyawa ini
bukan sebuah alkohol, tetapi sebuah eter,dimana atom oksigen terikat
pada dua atom karbon, bukan satu karbon dan satu hidrogen seperti halnya alkohol. Eter tidak
memiliki gugus hidroksil (Underwood,
1987).
Dua gugus yang terletak pada satu sisi ikatan
pi disebut cis (latin,“pada sisi yang sama”). Gugus-gugus yang terletak pada
sisi yang berlawanan disebut trans (latin, “bersebrangan”)
. Pasangan isomer ini termasuk dalam kategori umum stereoisomer; senyawa berlainan mempunyai
struktur yang sama, berbeda hanya dalam penataan atom-atom dalam ruangan.3 isomer
geometri (juga disebut isomer cis-trans) ; stereoisomer-stereoisomer yang berbeda
karena gugus-gugus berada pada satu sisi atau pada sisi-sisi yang
berlawanan terhadap letak ketegaran
molekul (Fessenden, 1997).
Tipe isomer ruang dimana 2 senyawa berbeda
dalam hal kedudukan relatif 2 gugus
terikat disekitar ikatan rangkapnya. Sebagai contoh adalah asam
fumarat dan asam maleat.
Pada asam fumarat, kedua gugusnya yaitu gugus – COOH dan gugus – H
terletak pada sisi ikatan rangkap yang sama (disebut bentuk cis) sementara pada
asam maleat kedua gugus tersebut
terletak pada sisi ikatan rangkap yang berlawanan (disebut bentuk trans).
Isomer geometris disebut juga isomer Cis-trans.Contoh lainnya adalah senyawa
1,2-dikloroetena (Mulyono, 2005).
Sebagian alkena mempunyai isomer geometri
cis-trans yang merupakan tipe dari diastereoisomer. Isomer cis bukan bayangan
cermin isomer trans. Isomer cis-trans didefinisikan sebagai pengaturan letak substituent-substituen
pada suatu bidang acuan. Apabila
gugus-gugus terletak sebidang maka disebut cis, sedangkan apabila gugus-gugus
terletak berseberangan disebut trans. Isomer cis memiliki sifat-sifat fisik
yang berbeda dengan isomer trans. Perbedaan yang paling mudah diukur dan dengan
jelas membedakan sifat-sifat keduanya adalah : momen dipol, titik didih,
densitas, indeks bias, spektra UVvis, spektra vibrasi (IR-Raman), spektra NMR dan
spektra massa. Pada reaksi hidrogenasi katalitik diasumsikan molekul alkena
teradsorbsi secara horizontal ke bidang reaksi diikuti terbentuknya kompleks π
dengan situs aktif, atau putusnya ikatan π diikuti terbentuknya dua ikatan σ
dengan situs aktif. Atom-atom hidrogen teradsorbsi kemudian menyerang naik dari
permukaan ke sisi teradsorbsi dari ikatan rangkap ( Muchalal,2004).
V.Alat
dan Bahan
5.1.Alat
· Erlenmeyer 125 ml
· Pembakar Bunsen
· Corong Buchner
· Labu Bulat 400 ml
· Alat Penentu Titik Leleh
· Kertas Saring
· Kondensor Refluks
5.2.Bahan
· Anhidrida Maleat
· HCl pekat
VI.Prosedur
Kerja
Didihkan 20ml air suling didalam
Erlenmeyer 125ml dan tambahkan 15 gr anhidrida maleat. Anhidrida ini mula-mula
akan melebur (153˚C), kemudian bereaksi dengan air menghasilkan asam maleat
yang sangat larut dalam air panas (400gr/100ml air panas) bahkan mudah larut
dalam air dingin (79gr/100ml) pada 25˚C. Setelah larutan menjadi jernih,
dinginkan labu dibawah pancaran air kran sampai sejumlah maksimum asam maleat
mengkristal dari larutan. Kumpulkan asam maleat diatas corong Buchner,
keringkan dan tentukan titik lelehnya. Jangan dibuang filtrate yang mengandung banyak
maleat terlarut.
Pindahkan
larutan filtrat ke dalam labu bunddar 100ml, tambahkan 15ml HCl pekat dan
refluks perlahan-lahan selama 10 menit. Kristal asam fumarat akan segera
mengendap dari larutan (kelarutannya dalam air 9,8 gr/100 ml pada 100 dan 0,7
gr/100ml pada 25˚C). Dinginkan larutan pada suhu kamar, kumpulkan asam fumarat
dalam corong Buchner dan rekristalisasi dalam air (kira-kira 12 ml per gr
asam). Tentukan titik lelehnya dengan menggunakan melting blok logam.
Video terkait praktikum ini : https://www.youtube.com/watch?v=Jz33rBxxsqU
Pertanyaan :
1. Mengapa senyawa alkuna tidak memiliki isomer
geometri? jelaskan!
2. Sebutkan macam-macam dari isomer?
3. Senyawa alkana yang paling rendah yang dapat memiliki
isomer adalah ?