Potensi Pemanfaatan Terpenoid untuk Makhluk Hidup

           Terpenoid     merupakan     senyawa kimia   yang   terdiri   dari   beberapa   unit isopren. Kebanyakan terpenoid mempunyai struktur siklik dan mempunyai satu  gugus  fungsi  atau  lebih.  Terpenoid umumnya  larut  dalam  lemak  dan  terdapat dalam  sitoplasma  sel  tumbuhan.Senyawa terpenoid  terdiri  atas  beberapa  kelompok. Senyawa  terpenoid  ini  adalah  salah  satu senyawa  kimia  bahan  alam  yang  banyak digunakan   sebagai   obat.Sudah   banyak peran   terpenoid   dari   tumbuh-tumbuhan yang diketahui seperti menghambat pertumbuhan   tumbuhan   pesaingnya   dan sebagai  insektisida  terhadap  hewan  tinggi.

Tumbuhan secara alamiah menghasilkan beragam jenis senyawa. Secara umum, senyawa-senyawa tersebut dapat dibagi tiga, yaitu metabolit primer, polimer, dan metabolit sekunder. Metabolit primer adalah senyawa-senyawa yang terdapat pada semua sel dan memegang peranan sentral dalam metabolisme dan reproduksi sel-sel tersebut. Contoh metabolit primer antara lain asam nukleat, asam amino, dan gula. Metabolit sekunder adalah senyawa yang secara khusus terdapat pada jenis atau spesies tertentu saja. ada tumbuhan, senyawa-senyawa golongan terpenoid, merupakan metabolit sekunder. Terpenoid merupakan suatu golongan hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh tumbuhan dan terutama terkandung pada getah dan vakuola selnya. Terpen dan terpenoid dihasilkan pula oleh sejumlah hewan, terutama serangga dan beberapa hewan  laut. Di samping sebagai metabolit sekunder, terpenoid merupakan kerangka penyusun sejumlah senyawa penting bagi makhluk hidup. Secara umum  minyak atsiri adalah senyawa yang mengandung karbon dan hidrogen yang tidak bersifat aromatik yang disebut terpenoid. Sebagian besar terpenoid mempunyai kerangka karbon yang dibangun oleh dua atau lebih unit C-5 yang disebut isoprena.

          

           Potensi pemanfaatan terpenoid untuk makhluk hidup yang terdapat pada beberapa golongan senyawa terpenoid diantaranya :

1.      Monoterpen

Senyawa monoterpenoid banyak dimanfaatkan sebagai antiseptik, ekspektoran, spasmolitik, anestetik dan sedatif. Disamping itu monoterpenoid yang sudah dikenal banyak dimanfaatkan sebagai bahan pemberi aroma makan dan parfum dan ini merupakan senyawa komersial yang banyak diperdagangkan. Contoh tanaman yang mengandung monoterpenoid:

a)       Kayu putih

Tanaman ini berasal dari Melaleuca leucadendra (L). Zat  berkhasiat didalamnya yaitu minyak atsiri, sineol (kayu putol), terpinol bebas atau sebagai ester dengan asam cuka, asam mentega, asam valerat.Penggunaannya untuk pendarahan stomakikum, spasmolitikum.Memiliki ciri khas yaitu bau khas aromatik dan mempunyai rasa pahit.     

b)      Tymus

Nama lainnya adalah Timi dan tanaman asalnya yakni Thymus vulgaris (L). Zat berkhasiat yang terkandung didalamnya yaitu minyak atsiri yang mengandung timol, terdapat pada karvakol, pinen, linalool, dan bornil asetat. Digunakan sebagai obat batuk (ekspektoransia) dengan ciri khasnya bau aromatik, rasa pedas dan sejuk.

c)       Camphora

Nama lainnya adalah Kamfer.Tanaman asal tumbuhan ini yaitu Cinnamomum champhora (L). Zat berkhasiat terkandung didalamnya Kamfer (C12H16O). Tanaman ini dapat digunakan sebagai karminativa, obat kejang, obat gatal, obat encok, antiiritansia.Tanaman ini mempunyai ciri khas seperti hablur putih atau massa hablur, tidak berwarna atau putih, bau khas tajam, rasa pedas dan aromatik.

2.      Seskuiterpen

Senyawa seskuiterpenoid ini mempunyai bioaktifitas yang cukup besar,

diantaranya adalah anti feedant, hormon, antimikroba, antibiotik dan toksin serta regulator pertumbuhan tanaman dan pemanis.Contoh tanaman yang mengandung sesterpenoid yaitu :

a)      Daun Tanaman Feverfew

Tanaman asal tumbuhan ini adalah Tanacetum parthenium. Zat berkhasiat yang terdapat di dalamnya yaitu Parthenolid, feverfew. Dapat diguankan sebagai Antipiretik dan analgesik.

b)      Bunga Artemisia

           Tanaman asalnya adalah Artemisia annua (L). Zat berkhasiat yang terkandung didalamnya yaitu minyak atsiri, artemisinin, saponin, flavonoida, dan polifenol. Dapat digunakan sebagai antimalaria, obat nyeri haid, obat kuat, obat batuk dan obat kejang, herba tanaman yang berbunga berkhasiat sebagai obat mulas dan menambah napsu makan.

3.      Diterpenoid

Senyawa diterpenoid mempunyai bioaktifitas yang cukup luas yaitu sebagai hormon pertumbuhan tanaman, podolakton inhibitor pertumbuhan tanaman, antifeedant serangga, inhibitor tumor, senyawa pemanis, anti fouling dan anti karsinogen. Contoh tanaman yang mengandung diterpenoid:

a)      Ginkgo Biloba

Tanaman asalnya adalah Ginkgo biloba. Zat berkhasiat  yang terkandung di dalamnya seperti ginkgo flavoglikosida/ ginkgolida. Dapat digunakan sebagai menunda     kelelahan otak.

4.      Triterpen

Triterpenoid telah digunakan sebagai tumbuhan obat untuk penyakit diabetes,gangguan menstruasi, patukan ular, gangguan kulit, kerusakan hati dan malaria. Contoh tanaman yang mengandung triterpenoid:

a)      Kunyit

Tanaman asalnya adalah Cucurbita foetidissima. Zat berkhasiat yang terkandung

didalamnya seperti Cucurbitacins. Dapat digunakan sebagai Antikanker.

5.      Tetraterpen

Tetraterpenoid lebih dikenal dengan nama karotenoid. Contoh tanaman yang mengandung tetraterpenoid:

a)      Wortel 

Tanaman asal nya adalah Daucus carota. Zat berkhasiat yang terkandung didalamnya adalah Karoten- ß, karoten-α, Kripto-xanthin-ß, Lutein-zeaxanthin-ß. Dapat digunakan sebagai Antikanker dan antioksidan.

6.      Politerpen

Disintesis dalam tanaman dari asetal melalui pyroposfat isopentil (C5)dan dari konjugasi jumlah unit isoprene. Ditemukan dalam latek dari karet. Plyterpenoid merupakan senyawa penghasil karet.

a)      Karet

Tanaman asalnya adalah Hevea braziliensis. Zat berkhasiat yang terkandung didalamnya yaitu Kautschuk (zat karet). Dapat digunakan sebagai bahan utama pembuatan ban maupun  alat kesehatan yang bersifat elastis.

 

Terpenoid merupakan suatu golongan hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh tumbuhan dan terutama terkandung pada getah dan vakuola selnya. Terpen dan terpenoid dihasilkan pula oleh sejumlah hewan, terutama serangga dan beberapa hewan  laut. terpenoid mencakup sejumlah besar senyawa tumbuhan, dan  istilah ini digunakan untuk menunjukkan bahwa secara biosintesis semua senyawa tumbuhan itu berasal dari senyawa yang sama. 


Permasalahan :

1.  Dari potensi pemanfaatan terpenoid untuk makhluk hidup,kita dapat mengetahui bahwa ada beberapa tumbuhan yang menghasilkan senyawa terpenoid untuk dimanfaatkan oleh manusia.Menurut pendapat anda apakah ada potensi pemanfaatannya bagi hewan karena kita tahu bahwa hewan juga termasuk makhluk hidup?

2.    Pemanfaatan tumbuhan yang mengandung senyawa terpenoid tentu akan dirasakan bagi makhluk hidup yang memanfaatkan khasiat dari tanaman tersebut.Bagaimanakah dengan manfaatnya bagi tumbuhan yang menghasilkan senyawa terpenoid itu sendiri?Apakah tumbuhan tersebut juga merasakan khasiat dari senyawa yg ia sendiri hasilkan tersebut?

3.   Pada tumbuhan terdapat senyawa metabolit primer dan metabolit sekunder. Mengapa pada pada tumbuhan senyawa terpenoid dikatakan sebagai metabolit sekunder mengapa tidak dikatakan sebagai metabolit primer?

 

Keragaman dan Keunikan Struktur Terpenoid 
Asal usul Terpenoid dan senyawa Terpenoid

Pada mulanya, para ahli kimia mengajukan hipotesa bahwa sintesa terpenoid in vivo dalam jaringan organism melibatkan secara langsung senyawa isoprene. Hipotesa ini didukung oleh penemuan bahwa (+) atau (-) limonene dan (+) – limonene (disebut juga dipenten) pada pirolisa dapat menghasilkan isoprene. Begitu pula dua unit isoprene pada pemanasan dapat menghasilkan dipenten melalui reaksi Diels-Alder.

Monoterpen:

                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                

Seskuiterpen    :

Diterpen          :

Politerpen :

Terpenoid tidak teratur :

Terpenoid terdiri atas beberapa macam senyawa, mulai dari komponen minyak atsiri, yaitu monoterpena dan sesquiterepena yg mudah menguap (C10 dan C15), diterpena menguap, yaitu triterpenoid dan sterol (C30), serta pigmen karotenoid (C40). Masing-masing golongan terpenoid itu penting, baik dalam pertumbuhan dan metabolisme maupun pada ekologi tumbuhan. Terpenoid merupakan unit isoprena (C5H8). Terpenoid berstruktur siklik yang nisbi rumit, kebanyakan berupa alcohol, aldehid atau atom karboksilat. Mereka berupa senyawa berwarna, berbentuk kristal, seringkali bertitik leleh tinggi dan aktif optic yang umumnya sukar dicirikan karena tak ada kereaktifan kimianya.

Terpenoid merupakan komponen-komponen tumbuhan yang mempunyai bau dan dapat diisolasi dari bahan nabati dengan penyulingan disebut sebagai minyak atsiri. Minyak atsiri yang awalnya berasal dari bunga pada awalnya dikenal dari penentuan struktur secara sederhana yaitu dengan perbandingan atom hidrogen dan atom karbon dari suatu senyawa terpenoid yaitu 8:5 dan dengan perbandingan tersebut dapat dikatakan bahwa senyawa tersebut adalah golongan terpenoid.Monoterpen-monoterpen dan seskuiterpen adalah komponen utama dari minyak menguap atau minyak atsiri. Minyak menguap ini diperoleh dari daun atau jaringan-jaringan tertentu dari tumbuh-tumbuhan atau pohon-pohonan.

Secara umum terpenoid terdiri dari unsur-unsur C dan H dengan rumus molekul umum (C₅H₈)_n.

Klasifikasi biasanya tergantung pada nilai n.

Nama	Rumus	Sumber
Monoterpen	C10H16	Minyak Atsiri
Seskuiterpen	C15H24	Minyak Atsiri
Diterpen	C20H32	Resin Pinus
Triterpen	C30H48	Saponin, Damar
Tetraterpen	C40H64	Pigmen, Karoten
Politerpen	(C5H8)n  n  8	Karet Alam

Nama	Sumber	Contoh Senyawa	Nama Tumbuhan
Monoterpenoid	Minyak Atsiri	Champor	Kamfer (Cinnamomum camphora)
		Sineol	Kayu putih (Melaleuca leucadendron)
		Thymol	Thymus  (Thymus vulgaris)
Sesquiterpenoid	Minyak Atsiri	Artemisinin	Bunga Artemisia (Artemisia annua)
		Chamomil	Bunga Matricia (Matricia recutita)
		Feverfew	Daun Tanaman Feverfew (Tanacetum parthenium)
		Valerian	Bungan Valerian (Valeriana officinalis)
Diterpenoid	Resin Pinus	Ginkgo	Tanaman Ginkgo (Ginkgo biloba)
		Taxol	Tanaman Taxus (Taxus brevifolia)
Triterpenoid	Cucurbitacins	Cucurbitacins	Tanaman Labu (Cucurbita foetidissima)
Tetraterpenoid	Pigmen Karoten	karotenoid	Wortel (Daucus carota)
Politerpenoid	Karet Alam	Karet Alam	Karet (Ficus elastica)

Dari rumus di atas sebagian besar terpenoid mengandung atom karbon yang jumlahnya merupakan kelipatan lima. Penyelidikan selanjutnya menunjukan pula bahwa sebagian besar terpenoid mempunyai kerangka karbon yang dibangun oleh dua atau lebih unit C₅ yang disebut unit isopren. Unit C₅ ini dinamakan demikian karena kerangka karbonnya seperti senyawa isopren. Wallach (1887) mengatakan bahwa struktur rangka terpenoid  dibangun oleh dua atau lebih molekul isopren. Pendapat ini dikenal dengan “hukum isopren”. Ingold (1925) mengatakan pula bahwa isopren unit yang terdapat di alam  masing-masing bergabung dengan ikatan “head to tail” yang bahagian ujung suatu molekul berikatan dengan bagian kepala molekul isopren lainnya.    

Proses bembentukan terpenoid dapat terjadi melalui jalur biosintesis terpenoidJalur biosintesis merupakan urutan pembentukan suatu metabolit dari molekul yang paling sederhana hingga molekul yang paling kompleks. Misalnya pembentukan metabolit sekunder yang diproduksi melalui jalur biosintesis yang panjang yang melibatkan banyak enzim. Selain itu, jalur biosintesis metabolit sekunder dapat terdiri dari berbagai jalur, mulai dari yang sederhana sampai dengan jalur yang rumit. Keragaman biosintesis metabolit sekunder tergantung dari golongan senyawa yang bersangkutan. Jalur yang biasanya dilalui dalam pembentukan metabolit sekunder ada tiga jalur, yaitu jalur asam asetat, jalur asam sikimat, dan jalur asam mevalonat.

Modifikasi dapat dilakukan dengan cara:

1.      Blocking suatu jalur untuk mengoptimalkan jalur yang lain, misalnya:

2.      Penghambatan jalur asetat-mevalonat pada pembentukan isoprene dapat meningkatkan produksi isoprene pada jalur triosa-piruvat. 

3.      Penambahan enzim, precursor, senyawa intermediet, atau substrat ( aktivasi enzim )
Penambahan zat-zat tersebut pada step biosintesis yang tepat dapat meningkatkan produksimetabolit.

Kegunaan Terpenoid

Kegunaan terpenoid bagi tumbuhan antara lain :

1.       Fitoaleksin

Fitoaleksin adalah suatu senyawa anti-mikrobial yang dibiosintesis (dibuat) dan diakumulasikan oleh tanaman setelah terjadi infeksi dari mikroorganisme patogen atau terpapar senyawa kimia tertentu dan radiasi dengan sinar UV.

2.    Insect antifectan, repellant

3.    Pertahanan tubuh dari herbifora

4.    Feromon Hormon tumbuhan.

Feromon adalah sejenis zat kimia yang berfungsi untuk merangsang dan memiliki daya  pikat    seks pada hewan jantan maupun betina.

Permasalahan :

1.     Mengapa terpenoid dihasilkan pula oleh sejumlah hewan, terutama serangga dan beberapa hewan laut padahal kebanyakan senyawa ini terkandung di dalam tumbuh-tumbuhan?

2.      Bagaimana agar kita dapat memperoleh kemurnian yang baik dalam pembuatan  minyak atsiri?

3.      Reaksi apa yang memungkinkan akan terjadi saat isolasi senyawa terpenoid pada minyak astiri ?