Jurnal Praktikum Kimia Organik 1 (Reaksi-Reaksi Aldehid dan Keton)

Himpunan Mahasiswa Pendidikan Kimia

uy8w69s8yiksgsjatj7ust7uqts6uwtshajgsvhj, 22 Februari 2019Jumat, 22 Februari 2019

ye8hwidiuhuwdssfffagsjskbkjhkJumat, 22 Februari 2019

LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

Jumat, 22 Februari 2019

LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK 

Sabtu,23 Maret 2019

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

N

aNAMA    : MITA ISTIANA
NIM       : A1C117083

DOSEN PENGAMPU :

Dr.Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAN 5

I.Judul : Reaksi-Reaksi Aldehida dan Keton

II.Hari/Tanggal : Sabtu/23 Maret 2019

III.Tujuan

   Adapun tujuan dari praktikum ini adalah :

1.Dapat memahami azaz-azaz reaksi senyawa karbonil.

2.Dapat memahami perbedaan reaksi antara aldehid dan keton.

3.Dapat menjelaskan jenis-jenis pengujian kimia sederhana yang  dapat membedakan aldehid dan keton.

IV.Landasan Teori

    Aldehid dan keton merupakan dua dari sekian banyak kelompok senyawa organik yang memiliki kandungan gugus karbonil. Suatu keton menghasilkan dua gugus alkil yang terikat pada karbon karbonilnya, Gusus lain dalam suatu aldehid dapat berupa alkil, aril atau H. Banyak aldehid dan keton mempunyai bau khas, yang membedakan pada umumnya aldehid berbau merangsang dan keton berbau harum (Fesseden, 1986).

   Aldehid merupakan senyawa organik yang mengandung gugus –CO namanya diturunkan dari asam yang terbentuk bila senyawa dioksidan lebih lanjut. Aldehid diperoleh pada pengoksidasian sebagian alkohol primer. Misalnya etil alkohol bila dioksidan menjadi asetaldehide yang bila dioksidan lagi akan menjadi asam asetat. Sedangkan keton senyawa dengan gugus karboksil terikat pada dua radikal hidrokarbon; keton yang paling sederhana adalah aseton. Aseton (dimetilketon) CH3COOH3 merupakan zat cair tanpa warna yang mudah terbakar mempunyai baud an rasa yang khas, digunakan sebagai pelarut dalam industri dan dalam laboratorium.Aldehid dan keton mengandung gugus karbonil C = O. Jika dua gugus ini menempel pada gugus karbonil adalah gugus karbon, maka senyawa itu dinamakan keton. Jika salah satu dari kedua gugus tersebut adalah hidrogen, maka senyawa tersebut adalah golongan aldehid. Oksida parsial dari alkohol menghasilkan aldehid. Oksidasi alkohol sekunder menghaslkan keton. Oksidasi bertahap dari etanol menjadi asetaldehida kemudian menjadi asam asetat yang diilustrasi dengan model molekul (Petrucci, 1987).

   Prinsip dasar jenis-jenis reaksi pada senyawa karbonil khususnya aldehid dan keton adalah senyawa-senyawa aldehid dan keton yang merupakan molekul polar dikarenakan memiliki suatu ikatan karbonil yang memungkinkan adanya momen dipol diantara ikatan rangkap karbon dan oksigen. Adanya momen dipol disekitar ikatan karbonil mejadikan senyawa-senyawa karbonil memeiliki titik didih yang lebih tinggi dari pada suatu alkena dengan berat molekul yang sama. Aldehid dan keton sesungguhnya tidak memiliki ikatan hidrogen donor dimana tidak dapat mendonasikan proton, oleh karena itu titik didihnya lebih rendah dari pada alkohol meskipun berat molekulnya hampir sama dengan senyawa keton atau aldehid. Jadi senyawa-senyawa aldehid  dan keton bertindak sebagai akseptor ikatan hidrogen hal ini yang menyebabkan senyawa aldehid dan keton larut baik di dalam air.Senyawa –senyawa keton seperti  aseton merupakan pelarut yang banyak digunakan karena aseton dapat larut baik didalam air  maupun pelarut organik. Oleh karena itu aseton sering disebut sebagai pelarut polar atau pelarut aprotik (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/20/reaksi-reaksi-aldehid-dan-keton198/).

   Walaupun reaksi adisi umum untuk aldehida, hanya sejumlah terbatas dari keton yang dapat membentuk hasil bisulfit dalam jumlah yang berarti. Aldehida yang lebih tinggi berlaku hampir sama, tergantung dari ukuran gugusan yang melekat, karena semua zat-zat ini mempunyai lebih kesamaan gugus formil, -CHO. Aseton bereaksi lebih lambat dan kurang luas, tetapi perubahannya tetap melampaui dari keadaan yang dapat diamati dari pencaran yang lebih tinggi. Dalam deret keton, yang mempunyai satu gugusan metil, reaksi berkurang.Lignin dapat dihidrolisa menggunakan nitrobensen atau kombinasi etanol dan asam hidroklorat yang menghasilkan senyawa vanilin, siringaldehid, p-hydroksibenzaldehid, alfa-etoksipropioguaiakon, guaiasilaton, vaniloil metil keton atau hidroksibenzoil metil keton. Pada hasil penelitian ini hidrolisa secara kimiawi menghasilkan kenaikan monosakarida sampai 88% kandungan gula, tetapi proses ini merupakan kontrol positif dan diharapkan tidak diterapkan secara luas karena menggunakan zat toksik asam sulfat pekat dan encer.Senyawa aldehid, keton dan ester mengalami reaksi pada gugus karbonil. Gugus karbonil bersifat polar dan memiliki orbital hibrida sp2 sehingga ketiga atom yang terikat pada atom karbon terletak pada bidang datar dengan sudut ikatan 120°. Ikatan rangkap karbon-oksigen pada gugus karbon terdiri atas satu ikatan σ dan satu ikatan π. Ikatan σ adalah hasil tumpang tindih satu orbital sp2 atom karbon dengan satu orbital p atom oksigen. Sedangkan ikatan π adalah hasil tumpang tindih orbital p atom karbon dengan orbital p yang lain dari oksigen. Dua orbital sp2 lainnya dari atom karbon digunakan untuk mengikat atom lain.atom oksigen gugus karbonil masih memiliki dua orbital dan terisi dua buah elektron, kedua buah elektron ini adalah orbital 2s dan 2p.Keton terlibat dalam berbagai macam reaksi organik seperti contoh adalah Adisi nukleofilik atau reaksi keton dengan nukleofil menghasilkan senyawa adisi karbonil tetrahedral. Reaksi dengan reagen Grignard menghasilkan magnesium alkoksida dan setelahnya alkohol tersier reaksi dengan alkohol, asam atau basa menghasilkan hemiketal dan air, reaksi lebih jauh menghasilkan ketal dan air. Ini adalah bagian dari reaksi pelindung karbonil. reaksi RCOR' dengan natrium amida menghasilkan pembelahan dengan pembentukan amida RCONH2 dan alkana R'H, reaksi ini dikenal sebagai reaksi Haller-Bauer (1909). Reaksi keton juga merupakan Adisi elektrofilik yaitu reaksi dengan sebuah elektrofil menghasilkan kation yang distabilisasi oleh resonansi. Reaksi enol dengan halogen menghasilkan haloketon-α, misalnya yang paling umum digunakan sebagai sumber antioksidan adalah α-tocopherol bermanfaat untuk mencegah atau menghambat autooksidasi dari lemak dan minyak. Reaksi pada karbon-α keton dengan air berat menghasilkan keton-d berdeuterium fragmentasi pada fotokimia reaksi Norrish.Pembuatan keton ynag paling umum adalah oksidasi dari alkohol sekunder. Hampir semua oksidator dapat dipakai. Pereaksi yang khas antara lain khromium oksida (CrO3), phiridinium khlor kromat, natrium bikhromat (Na2Cr2O7) dan kalium permanganat (KMnO4).Reaksi-reaksi pada aldehida dan keton adalah reaksi oksidasi dan reaksi reduksi. Reaksi oksidasi untuk membedakan aldehida dan keton. Aldehid mudah sekali dioksidasi, sedangkan keton tahan terhadap oksidator. Aldehida dapat dioksidasi dengan oksidator yang sangat lemah. Sedangkan reaksi reduksi terbagi menjadi tiga bagian yaitu reduksi menjadi alkohol, reduksi menjadi hidrokarbon dan reduksi pinakol (Wilbraham, 1992).

    Gugus karbonil adalah gugus yang dimiliki oleh golongan senyawa aldehida, keton, asam karboksilat,ester dan turunan lainnya. Aldehida mempunyai paling sedikt  satu atom hidrogen melekat pada gugus karbonil.Gugus lainnya dapat berupa gugus hidrogen, alkil atau aril. Pada keton, atom karbon karbonil dihubungkan dengan dua atom karbon lain. Dalam sistem IUPAC,aldehida diberi  akhiran  :al.Karena aldehida telah lama dikenal, nama-nama umum masih sering digunakan. Nama-nama tersebut dicantumkan dibawa h nama IUPAC nya. Aldehida aromak sering mempunyai nama umum. Dalam sistem IUPAC, keton diberi akhiran :on. Penomoran dilakukan sehingga gugus karbonil mendapat nomor kecil.Biasanya keton diberi nama dengan menambahkan kata keton setelah nama-nama gugus alkil atau aril yang melekat pada gugus karbonil.Kereaktifan senyawa karbonil terhadap substitusi pada atom C karbonil dapat disebabkan oleh kebasaan gugus perginya, Selain di pengaruhi oleh kebasaan gugus perginya, kereaktifan senyawa karbonil terhadap substitusi juga di pengaruhi oleh struktur asil halidanya, terutama oleh atom karbon yang bermuatan positif dari asil halidanya. Adanya gugus penarik elektron atau pendorong elektron akan mempengaruhi terbentuknya atom karbon dari karbonil yang bermuatan positif (Iqbal,2010).

       Piperonal merupakan suatu aldehida aromatik tanpa Hα yang memiliki kemiripan struktur dengan benzaldehid. Sedangkan anilin merupakan amina primer yang merupakan suatu nukleofil yang dapat menyerang gugus karbonil suatu aldehid atau keton, sehingga pada penelitian dapat digunakan sebagai alternatif pembuatan senyawa turunan imina. Piperonal mempunyai gugus metilendioksi (-O-CH2-O-), dimana menurut Alam [9] senyawa yang mengikat gugus metilendioksi(-O-CH2-O-) berpotensi mampu meningkatkan aktivitas antibakteri. Reaksi imina (imina) dipengaruhi oleh beberapa faktor, antara lain suhu, pH, dan waktu reaksi yang digunakan. Salah satu keberhasilan reaksi imina adalah waktu reaksi. Dalam penelitian ini dilakukan variasi waktu reaksi yang digunakan. Berdasarkan uraian tersebut, untuk menghasilkan produk sintesis imina yang optimal perlu ditentukan waktu reaksi, sehingga memperoleh randemen yang optimal dan mempunyai kemampuan sebagai antibakteri (Ngadiwiyana.2018).

V. Alat dan Bahan

  5.1. Alat

• Penangas air
• Tabung reaksi
• Rak tabung reaksi
• Pipet tetes
• Beaker glass

5.2.Bahan

• Asetaldehid
• Pereaksi Schiff NH𝟺OH
• Pereaksi Tolens
• Pereaksi Fehling
• Pereaksi Bennedict
• NaOH 5%
• Iodium
• Formaldehid
• Bemaldehid
• Aseton

VI.Prosedur Kerja

6.1. Uji cermin kaca, Tollens

            Disiapkan empat tabung reaksi yang berisi pereaksi Tollens (cara membuat : masukkan 2ml perak nitrat 5% kedalam tabung reaksi dan ditambahkan 2 tetes larutan NaOH 2% lalu tambahkan setetes demi setetes hidroksida 2%). Ujilah benzaldehid, aseton, sikloheksanon, dan formalin dengan jalan menambahkan masing-masing dua tetes bahan tersebut kedalam tabung uji. Aduklah campuran dan diamkan 10menit. Bila reaksi tidak terjadi, maka panaskan tabung didalam penangas air selama 5menit dan amati apa yang terjadi.           

6.2. Uji fehling dan Benedict

            Disiapkan empat tabung reaksi , ke dalam masing-masing tabung reaksi ditambahkan 5ml pereaksi Benedict (cara membuat : larutan 173gr natrium sitrat , dan 100gr natrium karbonat dalam 750ml aquades , aduk lalu saring ke dalam filtrat dan tambahkan perlahan larutan 17,3gr CuSO4.5H2O           dalam 100ml air, encerkan hingga volume total 1L) atau 5ml pereaksi fehling yang masih fresh (cara membuat: larutan A=69gr CuSO4.5H2O dalam 1L air suling).

          Larutan B= 346gr natrium kalium tartrat atau garam Rochelle di dalam larutan NaOH 10% , artinya pereaksi fehling A dan B sama banyak dan dicampurkan dalam masing-masing tabung tambahkan beberapa tetes bahan yang akan diuji. Tempatkan tabung reaksi dalam air mendidih selama 10-15menit. Ujilah formaldehid, n-heptanaldehid, aseton ddan sikloheksannon.

6.3. Adisi bisulfit

            Disiapkan Erlenmeyer, dimasukkan 5ml larutan NaHSO3 jenuh kedalam Erlenmeyer dan dinginkan larutan dalam air es. Tambahkan 2,5ml aseton setets demi setets sambil diaduk.setelah 5menit tambahkan 10ml etanol unutk memulai kristalisasi, lalu saring kristal dengan corong Hirsch.tambahkan HCl pekat dan lihat perubahan yang terjadi pada larutan tersebut.

6.4. Pengujian dengan fenilhidrazin

            Disiapkan tabung reaksi besar, masukkan 5ml fenilhidrazin dalam tabung reaksi dan ditamabhakan 10ml bahan yang akan diuji. Tutup tabung reaksi dan guncang dengan kuat selama 1-2menit hingga mengkristal. Saring Kristal dengan corong Hirsch, dan cuci dengan air dingin dan rekristalisasi dengan sedikit methanol dan etanol. Keringkan dan tentukan titik lelehnya. Lakukan pengujian terhadap benzeldehida dan sikloheksana.

            Dengan cara yang sama, gunakan 2,4-dinitrofenilhidrazin, buatlah turunan benzaldehid dan sikloheksanon dan tentukan titik lelehnya.   

6.5. Pembuatan oksim

            Disiapkan Erlenmeyer, dimasukkan 1gr hidroksilamin HCl dengan 1,5gr natrium asetat trihidrit didalam 4ml air, panaskan larutan sampai 35ml, kemudian tambahkan sikloheksanon, tutup labu dan goncang selama 1-2menit, dicatat waktunya apabila zat padat sikloheksanon-oksim akan terbentuk. Dinginkan labu dalam lemari es, saring Kristal dengan corong Hirsch dan cuci dengan 2ml air es serta keringkan dan tentukan titik lelehnya.

6.6. Reaksi haloform

            Kepada 5 tetes aseton dalam 3ml larutan NaOH 5%, tambahkan sekitar 10ml larutan iodium iodide ( cara membuatnya : larutkan 25gr iodium didalam larutan 50gr kalium iodide dalam 200ml air ) sambil digoncang-goncangkan sampai warna coklat tidak hilang lagi. Iodoform yang berwarna kuning akan mengendap dan baunya yang khas. Ujilah hal tersebut pada isopropanol, 2-pentanon dan 3-pentanon.

6.7. Kondensasi aldol

            Disiapkan tabung reaksi dan labu takar, pada tabung reaksi dimasukkkan 4ml larutan NaOH 1% dan tambahkan 0,5ml asetaldehid setelah itu goncang lah tabung reaksi tersebut. Dicatat bau dari sisa asetaldehid, kemudian dididihkan campuran tersebut selama 3menit. Dan cata bau tengik yang timbul dari krotonaldehid.

            Pada labu, tempatkan etanol dan ditambah 1ml aseton, 2ml benzaldehid dan 5ml larutan NaOH 5%. Campuran direfluks selama 5menit. Dinginkan labu dan kumpulkan Kristal dengan corong Buchner.direkristalisasi dengan etanol dan tentukan titik lelehnya.

Video terkait materi ini : https://www.youtube.com/watch?v=NX-ievVvLZk

Pertanyaan :

1. Pada video terdapat tabung reaksi yang ditambahkan dengan reagen Fehling A dan Fehling B,fehling apakah yang digunakan untuk fehling A dan B tersebut ?
2. Reaksi apa yang terjadi ketika suatu sampel yang ditambahkan reagen Tollens yaitu AgNO3 pada video tersebut? 
3. Apakah hasil dari uji fehling tersebut setelah penambahan reagen A dan reagen B serta setelah pemanasan?