Jurnal Praktikum Kimia Organik 1 (Reaksi-Reaksi Alkohol dan Fenol)

Himpunan Mahasiswa Pendidikan Kimia

uy8w69s8yiksgsjatj7ust7uqts6uwtshajgsvhj, 22 Februari 2019Jumat, 22 Februari 2019

ye8hwidiuhuwdssfffagsjskbkjhkJumat, 22 Februari 2019

LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

Jumat, 22 Februari 2019

LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK 

Sabtu,30 Maret 2019

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

N

aNAMA    : MITA ISTIANA
NIM       : A1C117083

DOSEN PENGAMPU :

Dr.Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAN 6

I.Judul               : Reaksi-Reaksi Alkohol dan Fenol

II.Hari/Tanggal : Sabtu/30 Maret 2019

III.Tujuan

  Adapun tujuan dari praaktikum ini adalah :

1.      Dapat mengetahui kelarutan alkohol dan fenol dalam air dan n-Heksana.

2.      Dapat membedakan alkohol primer, sekunder, dan tersier.

3.      Dapat mengetahui reaksi alkohol dan fenol dengan larutan Na₂CO₃, NaHCO₃,danFeCl₃.

IV.Landasan Teori

             Alkohol mempunyai ikatan yang mirip air dan terdiri dari molekul polar. Karena alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekul-molekulnya, maka titik didih alkohol lebih tinggi daripada titik didih alkil halida atau eter, yang bobot molekulnya sebanding. Alkohol berbobot rendah larut dalam air, kelarutan ini disebabkan oleh ikatan hidrogen antara alkohol dan air.

Turunan alkohol terutama digunakan untuk:

1.  Antiseptik pada pembedahan dan pada kulit, misalnya etanol dan isopropylalkohol.

2.  Pengawet, contohnya benzyl alkohol, fenitil alkohol dan klorbutanol.

3. Mensterilkan udara dalam bentuk aerosol, contohnya etilen glikol, propilenglikol dan trimetilen glikol.

Fenol merupakan asam yang lebih kuat dari pada alkohol atau air. Fenoldengan pKa=10 dengan kekuatan asam kira-kira ditengah antara etanol dan asamasetat. Ion fenoksida merupakan basa yang lebih lemah dibandingkan OH, oleh karena itu, fenoksida dapat diolah dengan seuatu fenol dan NaOH dalam air. Reaktifitas ini sangat berbeda dengan reaktifitas alkohol. Fenol bersifat lebih asam dibandingkan alkohol karena anion yang dihasilkan oleh resonansi, dengan muatan negatifnya disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatik (Fessenden,1986 ).

Berdasarkan perbedaan letak terikatnya gugus –OH pada atom C. Alkohol dibedakan menjadi tiga, yaitu alkohol primer, alkohol sekunder dan alkohol tersier. Alkohol primer yaitu jika gugus –OH terikat pada atom C primer (atom C yang mengikat 1 atom C yang lain secara langsung). Alkohol sekunder yaitu jika gugus –OH terikat pada atom C sekunder (atom C yang mengikat secara langsung dua atom C yang lain). Alkohol tersier yaitu jika gugus –OH terikat pada atom C tersier (atom C yang mengikat secara langsung tiga buah atom C yang lain. Secara fisik akan sulit membedakan antara alkohol primer, sekunder dan tersier. Karena bau dan warna ketiganya dapat dikatakan sama ( Ghalib,2010 ).

 Berbagai kondisi reaksi basa dan asam termasuk penggunaan asam Lewis telah diaplikasikan pada reaksi antara gliserol dan o-metoksi fenol sebagai upayadalam pemanfaatan gliserol dari hasil samping produksi biodiesel berbahan dasar minyak jelantah. Reaksi ini nantinya akan digunakan pada pembuatan obat batuk gliseril guaiakolat. Kondisi reaksi yang dilakukan belum menghasilkan suatu reaksi yang berjalan secara optimal sehingga masih diperlukan penelitian berikutnya (Ritmaleni, 2013).

(http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/28/reaksi-alkohol-dan-fenol298/).Oleh karena itu langkah awal anda mempelajari reaksi-reaksi alkohol dan fenol adalah mempelajari secara khusus sifat-sifat fisik dan kimia dari alkohol diant:aranya

1.      Titik didih; semakin panjang rantai hidrokarbonnya titik didihnya semakin tinggi karena berat molekulnya juga makin tinggi. Khusus alkohol yang berisomer memperlihatkan titik didih yang berbeda seperti n-butanol(117,7 °C) dan isobutanol(89 °C) anda dapat menjelaskan mengapa demikian.

2.      Ikatan Hidrogen; dapat terjadi diantara molekul-molekulnya dimana atom hidrogen dari molekul alkohol yang memiliki muatan parsial positif akan berinteraksi kuat dengan atom oksigen yang bersifat elektronegatif dan memiliki pasangan elektorn bebas dari molekul lainnya

3.      Efek Gaya Van der Waals; Gaya dispersi van der Waals dan interaksi dopol-dipol yang cendrung makin meningkat dengan makin bertambahnya berat molekul alkohol

4.      Kelarutan dalam air;Molekul alkohol dengan berat molekul kecil seperti metanol dan atanol larut sempurna didalam air. Kelarutan akan semakin berkurang dengan semakin panjangnya rantai hidrokarbon.  Alkohol dengan empat atom karbon atau lebih penurunan kelarutan semakin terlihat dimana ketika dicampur dengan air akan terbentuk dua bidang batas pada tabung reaksi.

5.      Sifat Keasaman atau Kebasaan Alkohol; sifat alkohol agak menyerupai air yang bisa larut dalam suasana asam maupun basa.

Walaupun fenol kurang asam dibandingkan asam karboksilat, tetapi lebihasam dibandingkan alkohol maupun air, karena ion fenoksida. Asam karboksilatmerupakan senyawa organik yang mengandung gugus karboksil (-COOH). Guguskarboksil mengandung sebuah karbonil dan sebuah gugus hidroksil, antar-aksidari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan yang unik untuk asamkarboksilat. Karena itu gugus karboksil bersifat polar dan tak terintangi, sehinggareaksinya tidak dipengaruhi oleh sisa molekul oleh sisa molekul. Sifat kimia yang paling menonjol dari asam karboksilat adalah keasamannya , asam karboksilatadalah asam lemah dengan pKa sekitar 5 namun asam karboksilat bersifat lebihasam daripada alkohol atau fenol, terurtama karena resonansi anionkarboksilatnya, R-CO₂^-(Sumarlin, 2011).

V.Alat dan Bahan

5.1.Alat

·         Tabung reaksi

·         Pipet tetes

·         Pemanas air

·         Gelas ukur 25 ml

·         Gelas piala

5.2.Bahan

·    Etanol

·    2-propanol

·    Sek-butil alcohol

·    Sikloheksanol

·    Fenol

·    Kolesterol

·    2-naftol

·    Indikator PP

·    Aseton

·    Asam sulfat pekat

·    Asam asetat glasial

·    Larutan FeCl3 10%

·    1-propanol

·    N-butil alcohol

·    Ter-butil alcohol

·    Etilen glikol

·    Resorsinol

·    0-kresol

·    Larutan NaOH 10%

·    Reagent Lucas

·    Reagent Bordwell-Willman

·    Larutan brom dalam air

·    Trifenil karbonil

VI.Prosedur Kerja

6.1.Kelarutan

  Kedalam enam tabung reaksi dimasukkan ½ ml atau 0,2-0,5 gram dari senyawa etanol,n-butil alcohol,ter-butil alcohol,sikloheksanol,etilen glikol dan fenol.Dilakukan dengan hati-hati dan apabilafenol mengenai kulit akan terbakar maka bila terkena kulit segera cuci dengan air.Kemudian senyawa-senyawa tadi ditambahkan 2 ml kedalam tabung dan aduk kemudian amatilah apa yang terjadi.

6.2.Reaksi dengan Alkali

   Kedalam empat tabung reaksi dimasukkan ½ ml atau 0,2-0,5 gram masing-masing senyawa ini yaitu n-butil alcohol.sikloheksanol,fenol dan 2 naftol.Kemudian ditambahkan 5 ml larutan NaOH 10% kedalam masing-masing tabung dikocok dan diamati serta dicatat hasilnya.

6.3.Reaksi dengan Natrium

  Ditempatkan 2 ml masing-masing senyawa yaitu 1-propanol,2-propanol dan o-kresnol (bila o-kresnol berbentuk Kristal,panaskan sedikit agar melebur) kedalam tabung reaksi yg berbeda-beda.Kemudian ditambahkan sepotong kecil logam natrium kedalam larutan yang ada didalam tabung reaksi,dicatat hasilnya.Ditambahkan kedalam larutan yang diperoleh beberapa tetes indicator PP dan catat hasilnya.

6.4.Pengujian Lucas

  Dimasukkan 2 ml reagent Lucas kedalam empat tabung reaksi.Kemudian ditambahkan kira-kira 5 tetes alcohol yang akan diuji,dikocok dan dicatat waktu yang diperlukan oleh campuran sehingga menjadi keruh atau memisah menjadi dua lapisan.UJi juga dengan senyawa : 1-butanol,2-butanol,sikoloheksanol,ter-butil alcohol dan dicatat hasilnya.

  Reagen Lucas : larutan 340 gram ZnCl2 kering kedalam 230 ml HCl pekat yang dingin,sambil didinginkan.Campuran ini menghasilkan 350 ml reagent.

6.5.Oksidasi dengan Asam Kromat (Pengujian Bordwell-Wellman).

Dimasukkan 1 ml aseton kedalam 5 tabung reaksi yang berbeda.Tiap-tiap tabung ditambahkan satu tetes cairan alcohol atau 10 mg Kristal alcohol yang hendak di uji dan digoncang hingga larutan menjadi jernih.Selanjutnya ditambahkan 1 tetes reagent Bordwell-Wellman sambil digoncang.Kemudian uji juga pada alcohol berikut : 2-butanol,ter-butil alcohol,kolesterol dan trifenil karbonil.

Reagent Bordwell-Wellman : Dilarutkan 25 gram anhidrat kromatid dalam 25 ml asam sulfat pekat dan hati-hati kemudian encerkan dengan 75 ml air suling.

6.6.Reaksi Fenol dengan Brom

Kedalam larutan 0,1 gram fenol didalam 3 ml air ditambahkan air brom sambil digoncang sampai warna kuning tidak berubah lagidan amatilah.

6.7.Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida

  Dilarutkan 1 atau 2 kristal atau 1-2 tetes senyawa yang akan diuji dengan 5 ml air kedalam tabung reaksi yang berdeda-beda.Pada tiap tabung reaksi diteteskan 1-2 tetes besi (III) klorida,diaduk dan diamati hasilnya.Ujilah fenol,resorsinol dan 2-propanol kemudian dicatat hasilnya.

Video terkait ini : https://www.youtube.com/watch?v=2dl3A6f5heo&t=74s

Pertanyaan :

1.      Senyawa apa yang menjadi pembentuk dari reagen Lucas?

2.  Bagaimana cara membedakan antara alcohol alifatik dan fenol menurut sifat keasaman maupun kebasaannya?

3.      Apakah fungsi reagent lucas pada saat percobaan tentang alcohol dan fenol?